053章 憨憨的，是杀手！（2/5）

兰老师太猛了，他押什么题型，这种题型或者与这种题型沾亲带故的题型，全都消失不见！

第一题，7分。

先把第一题宰了，找找手感！

第一题是这么说的，说公元前399年苏格拉底饮用了含coniine的混合物而被毒死。coniine是一种有毒生物碱，可以通过麻痹呼吸系统导致死亡，致死量小于。hofmann在1881年确定coniine的化学式为c8h17n，将coniine彻底甲基化后接着进行hofmann消除反应的产物为4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺。

（1）画出4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺及其对映体的结构简式；

（2）从hofmann消除反应的结果中可以确定coniine具有哪些结构特征？并以此结果画出你所推断的coniine所有可能的结构简式。

‘第一题好大的牌面，直接抬出了苏格拉底。’

兰杰想起来了，苏格拉底死于毒酒，这种毒酒里含有毒芹碱，毒芹碱以盐的形式存在于毒芹等植物中，剧毒。

coniine就是毒芹碱呗，兰杰又想起来了，毒芹碱是第一个人工合成的生物碱，合成的是其外消旋混合物，可用d-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。

基于有机化合物的命名和旋光性的知识点，兰杰做出了判断，4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳，其中c7、c8号位为双键，c4位取代有二甲氨基，根据cahn-ingold-prelog规则判断其c4位碳的手性，兰杰很快画出coniine与其对映体的结构简式：

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